Този ъпдейт (KB2585542) обновява Winhttp.dll файла, което може да доведе до проблеми с Apache 2.2. Проблемите се изразяват в трупане на Idle workers на Apache-а или в проблем във връзката и  reversed proxy-то.

Из нета има доста информация за породени проблеми в следствие от този ъпдейт, като например проблеми с SSL и VPN връзки (https://supportforums.cisco.com/thread/2126235), или проблеми с SMTP през SSL –https://kb.kerio.com/article/ssl-error-mails-are-not-sent-with-ms-kb2585542-installed-791.html. Също така причинява crashes на IE8 в определени ситуации: http://social.technet.microsoft.com/Forums/en/w7itprosecurity/thread/b3daf46a-0ad8-4874-8311-e9118c6e023b

За решения на проблемите, има индивидуални подходи за различните ситуации, така че не мога да препоръчам как да действате, просто имайте едно на ум когато инсталирате дадения ъпдейт 🙂